Oi.
Para colocar um efeito Drop Shadow no Illustrator, selecione o objeto desejado e clique em Effects, Illustrator Effects, Stylize, Drop Shadow e configure como achar melhor.
Se quiser aplicar atrás de uma imagem, crie um vetor com a mesma forma e aplique o efeito.
Mas se quiser ainda melhor, bom, então o ideal é fazer no Photoshop
Enjoy.











